blog

Kabeh sampeyan kudu ngerti babagan senyawa spiro

Kabeh sampeyan kudu ngerti babagan senyawa spiro

Pambuka kanggo senyawa Spiro

Senyawa spiro minangka senyawa organik ing endi loro cincin bicyclic sing diikat dening atom tunggal. Sacara alam, struktur dering kasebut bisa uga padha utawa beda, lan atom sing nyambungake rong dering kasebut disebut spiroatom (atom spiral), biasane yaiku karbon 4 (uga dikenal minangka spiral carbon), lan bisa uga dadi silikon, fosfor, utawa arsenik. Atom spiro umumé minangka atom karbon kuartner. Senyawa spiro bakal nggunakake kurung kanggo nulis nomer dering dhewe. Nomer dering uga isi atom spiro dhewe, lan nomer cilik bakal ana ing ngarep nomer kasebut lan dipisahake karo titik.

Paling ora rong dering ing molekul nuduhake atom karbon (ing senyawa liyane, atom liyane, kayata silikon, fosfor, arsenik, lan liya-liyane). Rong cincin kasebut dumunung ing loro jeroné sing sithik adhedhasar: senyawa spiro jumbuh sing sithik jroning kiral lan bisa diselesaikan dadi isomer optik (pirsani isomerisme optis). Ing wangun, propadiene H2C = C = CH2 minangka cincin spiro sing paling gampang, lan propadiene sing diganti kanthi tepat kayata asam 1,3-propadienediat sacara optik aktif lan bisa dipérang dadi loro isomer optik sing aktif. awak.

Kelas

(1) Miturut jumlah atom spiro, senyawa spiro bisa diklasifikasikake dadi senyawa spiro tunggal, spiro, spiro triple, lan senyawa multi-spiral sing ngandung pluralitas atom spiro.

(2) Senyawa spiro carbocyclic lan senyawa spiro heterosiklik bisa diklasifikasikaké miturut jenis atom sing bakal dikandung, lan nalika atom karbon sing nyusun senyawa spiro karboklikik diganti dening atom liya, senyawa spiro heterosiklik dibentuk.

(3) Miturut jinis ring, bisa dibagi dadi senyawa spiro jenuh, ora jenuh, aromatik lan alifatik.

(4) Senyawa heterospirocyclic koordinasi. Atom spiro ing senyawa spiro bisa dadi atom karbon utawa unsur liyane kayata Si, N, P, Ge lan liya-liyane. Yen atom spiro minangka logam logam, ikatan koordinat umum dibentuk, lan senyawa spiro kasebut disebut minangka senyawa heterosiklik koordinasi.

Senyawa spiro polimer

Senyawa spiro polimer yaiku kombinasi saka loro utawa luwih atom spiro minangka telu utawa luwih. Nalika menehi jeneng senyawa spiro, kecap sipat numerik sing nambah ing-, tri-, tetra-, ..., lan liya-liyane kanthi jeneng tegese nomer atom spiro sing ana ing antarane cincin kasebut. Atom-atom ing senyawa spiro wis diétung sacara sistematis. Istilah senyawa polyspirocyclic diwiwiti kanthi molekul cincin sing duwé pranala menyang atom spiro, sing disebut cincin terminal. Molekul polyspirocyclic iki bisa nduweni dering terminal loro utawa luwih lan dipasang ing senyawa multi-spirosiklik. Antarane wong-wong mau, mung siji atom spiral sing disambungake. Nomenclature ing dering terminal diawali dening atom ing jejere atom spiro, diwatesi minangka nomer 1, lan molekul kasebut banjur diowahi kanthi wiwitan molekul.

Dering terminal loro utawa luwih, nomer wiwitan saka dering terminal bakal duwe metode pilihan liyane. Nalika spiroatom pisanan diétang, senyawa spiro salajengipun kudu disambung karo spiral sing paling cilik. Nomer. Contone, ana senyawa kanthi rong cincin terminal, siji karo atom 6 lan siji-sijine karo atom 8. Nomer kasebut diwiwiti kanthi gelar atom 6, amarga sawise penomeran, spiroatom bakal dinomèna 6. Yen dering saka atom 8 diwiwiti, spiroatom bakal diwilang 8. Arah nomer kasebut ditemtokake dening spiroatom (wiwit spiroatom pisanan saka cincin terminal sing wis angka). Yen atom klakson diwiwiti kanthi siji arah, lan yen jumlah kurang saka angka ing arah liya, atom klelase dipilih. Arah karo nomer sing luwih cilik digunakake kanggo miwiti jeneng kasebut. Ing atom spiral sakteruse, ukuran nomer saka nomer ora penting. Ing sawetara kasus, loro, tiga, papat utawa luwih spiroatom bakal diprogram ing nomer sing padha, ora ketompo. Pemilihan arah penomeran kasebut dipilih kanthi proses penomeran nalika ana macem-macem atom sekrup sing ditemokake, lan arah atom spiral sing paling ngisor bakal dipilih. Contone, yen sistem panomeran ing sak arah, nomer saben spiroatom yaiku 3, 5, 7, 10, lan nomer spiroatom ing arah liya yaiku 3, 5, 7, 9, banjur arah nomer loro dipilih. . Ing kasus iki, ing arah nomer pisanan, nomer antarane loro atom spiral yaiku 7 lan 10, lan ing arah nomer ngelawan, 7 lan 9. Nomer saka sembarang atom sekrup sawise sing ora penting, lan arah penomeran wis ditemtokake dening arah nomer 9.

Ing jeneng saka macem-macem cincin spiro, nomer pisanan ing kurung nuduhake yen atom ing cincin pisanan paling cedhak karo atom spiro yaiku nomer siji. Angka sing isih ana yaiku nomer atom ing antarane atom spiro, utawa atom ing cincin terminal. Saben angka dipisahake kanthi wektu (periode basa Inggris). Contone, ana rong atom (nomer 1 lan 2) sadurunge spiroatom pisanan (3). Ora ana atom ing antarane spirorat 3 lan 4, lan padha uga kanggo spiroatom ing 4 lan 5, 5 lan 6. Ana rong atom ing dering terminal nomer loro, 6 lan 5, 5 lan 4, lan ana siji antarane 4 lan 3.

Mulane, urutan [2.0.0.0.2.1.1.1] dipikolehi. Ing conto ing sisih tengen, ana rong spiroatom, supaya jeneng dispiro diwiwiti. Ing dering terminal pisanan, ana rong atom, nuduhake jeneng dispiro [2. Sabanjure, ana siji lan papat atom ing dering terminal liyane antarane rong spiroatom, ngumumake jeneng loro siput [2.1.3 5. Spiroatom kaloro, nomer 5, wis ditambahake minangka jalur sing bakal nemokaké nomer atom sawise nomer atom ing cincin terminal, wektu pungkasan nambahake atom 9 lan 10 antara sporoatoms 3 lan 5. Lan banjur nambah alkana sing duwe jumlah atom sing padha sing padha, decane, namedispiro [december 2.1.3. 5 2] decane dicethakaké kanthi jeneng.

Nomenclature umum senyawa spiro
Senyawa monospirocyclic nemtokake jeneng hidrokarbon induk miturut jumlah total atom karbon sing dumadi ing formasi dering; kabeh atom ing cincin spiro diétang miturut urutan cincin cilik lan cincin gedhe lan atom spiro bisa diminimalisir; banjur disusul kui kurung. Urutan nomer saka kabeh dering sacara numerik dituduhake dening nomer atom karbon diapit antarané atom spiro, ditambah ing ngarep nama hidrokarbon rantai sing cocog karo kabeh cincin; angka kasebut dipisahake kanthi titik ngisor, ing bentuk: siput [a, b] lan alkane.

Sekrup hibrida

Efek anomerik saka dering heterospiral tegese rong atom positif elektron utawa pasangan elektron tunggal ing konformasi kasebut ing arah ngelawan kanggo ngurangi momen molekul dipole lan ngurangi energi intramolekular. Ing 1968, tim panaliti Descotes pisanan ngajokake efek anomer. Nalika sinau ing acetal bicyclic, padha nemokake yen senyawa loro ing ngisor iki ana 57% saka isomer cis lan 43% saka isomer trans ing campuran keseimbangan ing 80 C. Rasio isomer cis trans Isomer stabil kanthi beda energi 0.71 kJ / mol. Amarga efek anomerik saka isomer cis, isomer trans ora nduweni pengaruh.

Chirality

Saben senyawa bekicot duwe kiralis aksial. Spiroatom bisa dadi pusat kiral, sanajan ora ana papat substituen sing beda kanggo mirsani chirality. Nalika loro cincin padha, sistem CIP nemtokake prioritas sing luwih dhuwur kanggo ngluwihi extension siji dering lan siji liyane saka prioritas ngisor. Bisa dianggo nalika dering ora padha.

Senyawa siklik bisa diklasifikasikeun dening kriteria ing ngisor iki:

• Alicyclic compound

Iki minangka senyawa organik sing arupa senyawa alifatik lan senyawa siklis. Padha ngemot siji utawa luwih cincin carbocyclic jenuh utawa ora jenuh, nanging dering ora aromatik.

• Naphthenic

Miturut ukuran ring, naphthenes bisa diklasifikasikake dadi cilik, medium lan gedhe. Cyclopropane lan siklobutane dianggep cilik. Siklopentana, sikloheksana, sikloheptana, lan siklooksan sing umum kanggo siklotridecane umum ukuran, lan luwih gedhe dianggep gedhe naphthenes.

Cycloolefin

Iki minangka hidrokarbon siklik sing duwe ikatan rangkap karbon-karbon intra-karbon. Monoolefin siklik prasaja kalebu siklopropena, siklobutena, siklopentene lan sikloheksin, nalika polensi siklik duweni siklopropadiena, siklobutadiena, siklopentadiene. Ngenteni. Olefin siklik, kayata siklobutene lan siklopopen, bisa dipolimerisasi minangka monomer kanggo mbentuk polimer.

• Hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik sing paling gampang lan paling wigati yaiku benzena lan homolog kayata toluene, xylene, etilbenzene lan liya-liyane. Ing aromatik, sawetara dering aromatik ora rampung struktur bénsin, nanging atom karbon ing njeroné diganti karo nitrogen, oksigen, belerang lan unsur liya. Kita nyebut wong heterocycles, kayata lima yuan kaya furan. Dering kasebut kalebu atom oksigen lan woh beri atom nitrogen. Tiofen ngandhut atom belerang lan kaya.

Lan aromatika bisa dipérang dadi:

• Hidrokarbon aromatik monokotil
• Hidrokarbon aromatik polisiklik
Hidrokarbon aromatik sing duwe wangun rantai umum disebut aren alifatik, lan hidrokarbon aromatik alifatik sing umum yaiku toluene, ethylbenzene, styrene, lan liya-liyane.
• senyawa heterosiklik

Iki kalebu cincin aromatik sing ora ngemot dering heterosiklik utawa substituen. Akeh wong sing dikenal utawa potensial karsinogen. Sing paling gampang saka kimia iki yaiku naphthalene, kanthi rong cincin aromatik, uga senyawa trisiklik ruthenium lan phenanthrene.

Hidrokarbon aromatik polisiklik iku molekul non-polar sing ditemokake ing batu bara lan celengan tar. Padha uga bahan organik saka pembakaran ora lengkap (umpamane, mesin lan incinerator, nalika kebakaran hutan ing pembakaran biomas, dsb). Contone, diprodhuksi dening pembakaran bahan bakar kobongan mboten pepak kayata kayu bakar, areng kayu, minyak, lan tembakau. Uga ditemokake ing daging geni.

Senyawa aromatik polisiklik ing sadhuwure telung dering duwe kelarutan sing kurang lan tekanan uap sing kurang ing banyu. Nalika bobot molekul mundhak, loro-lorone lan tekanan uap kurang. Senyawa aromatik polikiklik aromatik nduweni kelarutan lan tekanan uap sing luwih rendah. Mulane, senyawa aromatik polisiklik luwih umum ditemokake ing lemah lan endapan tinimbang banyu lan hawa. Nanging, senyawa aromatik polisiklik asring ditemokake ing partikel sing digantung ing udara.

Sawetara senyawa aromatik polisiklik wis ditetepake minangka carcinogens. Laporan ujicoba klinis nuduhaké menawa paparan long-term dhuwure konsentrasi senyawa aromatik polisiklik bisa nyebabake kanker kulit, kanker paru-paru, kanker weteng lan kanker ati. Senyawa aromatik polisiklik bisa nyirnakake materi genetis ing awak, nyebabake wutah kanker sel lan nambah kanker.

Nalika bobot molekul tambah, carcinogenicity senyawa aromatik polisiklik uga tambah, lan toksisitas akut mudhun. Senyawa aromatik polisiklik, Benzo [a] pyrene (Benzo [a] pyrene), yaiku karsinogen kimia sing pisanan ditemokake.

aplikasi

Agen ekspansi polimer

Pengecutan volume polimer nalika polimerisasi utawa solidifikasi disababaké déning kekuwatan van der Waals antara molekul monomer ing negara cair utawa molekul rantai panjang sing ora kawat, lan jarak antara molekul gedhe; sawise polimerisasi utawa crosslinking, jarak ikatan kovalen antarane unit struktural mung nyebabake panyimpenan volume polimer. Disebutake yen shrinkage kadhangkala ngalami fatal ing polimer, kayata nyebabake polimer, deformasi, lan ngurangi kinerja sakabehe. Kanggo ngatasi masalah panyusutan volume polimer, para kimiawan mbutuhake upaya sing ora nalisir, nanging umume mung bisa ngurangi lan ora bisa ngilangi volume shrinkage. Nganti 1972, Bailey et al. ngembangake seri senyawa spiro lan nemokake senyawa iki polimerisasi. Nalika volume ora nyilikake, kuncine. Panemon monomer sing wis ditambahi wis narik kawigatosan para ilmuwan, lan akeh panaliten wis dilakoni. Monomer diperluas dadi bahan polimer fungsional sing aktif banget. Senyawa sing disusun kayata spiro orthoester lan ortocarbonate spiro monomers ekspansi apik lan wis digunakake ing nyusun komposit kekuatan dhuwur, ikatan kinerja dhuwur, bahan polimer biodegradable lan bahan polimer medis. Modifikasi polimer tujuan umum lan sintesis oligomer sing nduweni gugus fungsi.

Electroluminescence

Apa orane senyawa organik ngetokake cahya lan panjang gelombang emisi cahya lan efisiensi emisi cahya gumantung utamane ing struktur kimia. Fluoresensi biasane ana ing molekul kanthi pesawat kaku lan sistem konjugasi, sing nambah efek conjugasi elektron lan coplanaritas molekul, sing bermanfaat kanggo ngapikake efisiensi fluoresensi. Ana akeh bahan-bahan peteng-peteng organik. Jenis utama yaiku: cincin spiro, poli p-phenylene vinylene, polythiophene, polythiadiazole lan senyawa koordinasi logam. Antarane wong-wong mau, senyawa aromatik spirocyclic duwe sistem conjugated gedhe lan Rigidity apik lan coplanarity, suhu transisi kaca dhuwur lan stabilitas termal dhuwur. Piranti EL prasaja ing proses lan ora mbutuhake peralatan sing rumit, saéngga bisa ngurangi biaya manufaktur sajrone wektu lan gampang nyiyapake perangkat area gedhe.

pestisida

Dering lan senyawa spiro sing ngemot atom hetero ora gampang mrodhuksi perlawanan amarga mekanisme tumindak sing unik, lan wis diwenehi perhatian ing perkembangan pestisida. Contone: Rudi et al. kacepetan 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro [5.5] undecane-3,9-dioxide lan sulfida Hidrogen diaktivasi kanggo nyiptakake senyawa spiro nov, 3,9-dihydro-diphospho [3,9] undecane. Asale derivatif kasebut kelas insektisida lan herbisida organophosphate anyar, sing kanthi efektif bisa mbusak mustard, ragweed, lan liya-liyane saka gandum, serealia, katun lan soybeans.